2006年，与黄河共同主演校园剧《危险心灵》正式出道，在剧中饰演具有积极反抗精神的男孩沈韦，对抗和质疑各种校园体制和不合理的现象。
2007年，凭借主演公视短篇剧《还好，我们都还在这里》获得第42届台湾电视金钟奖迷你剧集男主角奖。
2008年，参演由周渝民、朱孝天、王传一主演的偶像剧《这里发现爱》，饰演个性不爱受拘束的西华饭店小开少年马永睿。
2009年，参演由李国毅、柯佳嬿主演的励志偶像剧《比赛开始》，饰演什么位置都能打、都能守的全能球员姜庆成。
2010年，搭档简嫚书主演迷你文艺剧《那年，雨不停国》，饰演热爱音乐的阳光少年张福海，与女主角展开一段治愈心灵的爱情。
2011年，主演由杜家毅执导的电影《转山》，饰演因哥哥发生意外而走出台湾的青年书豪，带着一辆自行车从丽江骑行到拉萨，重新寻找自我。
2012年，与桂纶镁、张孝全合作主演爱情电影《女朋友·男朋友》，饰演学校校刊编辑许神龙，凭借该片获得第49届台湾电影金马奖最佳男配角提名。
2013年，主演电影《水饺几两》，饰演爱打嘴炮的台湾公务员阿正，在徬徨的人生交叉口与巧遇的北京姑娘展开了奇妙的旅程。
2015年，搭档李佳颖主演温馨家庭剧《长不大的爸爸》，单纯稚气又浪漫多情的兽医系学生张博彦，是个冲动经常惹出一堆烂摊子的麻烦人物，但也有着坚持做对的事情的勇气。
台湾电影金马奖
台北电影节
俄罗斯海参崴国际电影节
台湾电视金钟奖
张书豪在处世上较同龄人成熟许多，身处娱乐圈却有着淡定的心态，在《长不大的爸爸》中形象清新演技生动。而在电影《女朋友·男朋友》中他将风骚“同志”的角色刻画得非常到位，被观众称赞“娘味”浑然天成，入围金马奖最佳男配角证明他的演技得到了业内的肯定。