1977年，高志森加入丽的映声担任编剧。1978年4月23日，参与编剧的电视剧《鳄鱼泪》首播；11月6日，参与编剧的家庭伦理剧《变色龙》开播。1979年，高志森转入TVB担任助理编导。
1981年，编写了个人首部电影剧本《不准掉头》；同年加入新艺城影业。1982年3月24日，担任编剧的喜剧电影《柠檬可乐》上映，高志森凭借该片获得了第19届台湾电影金马奖最佳原著剧本提名；10月21日，参与编剧的恐怖喜剧片《小生怕怕》上映。
1983年12月15日，参与编剧的奇幻爱情电影《阴阳错》上映。1984年，执导了由黄百鸣、李丽珍领衔主演的奇幻喜剧片《开心鬼》，该片为其导演处女作，票房达1741万港元，位列香港年度票房第十二名。
1985年，执导了由黄百鸣、袁洁莹、罗美薇共同主演的奇幻喜剧片《开心鬼放暑假》。1986年，高志森转到了德宝电影公司；同年1月30日，担任编剧的喜剧电影《八喜临门》上映。
1987年7月4日，执导的喜剧电影《鬼马校园》上映，该片由李丽珍、陈山河、焦姣联袂出演。1988年2月13日，拍摄的喜剧电影《富贵再逼人》上映；7月14日，执导的喜剧电影《鸡同鸭讲》上映。
1989年初，成立了高志森影业有限公司；1月21日，执导的喜剧电影《合家欢》上映；12月1日，监制并执导的喜剧电影《偷情先生》上映，该片由钟镇涛、黄沾、李美凤等联合出演。
1990年6月30日，监制并执导的奇幻喜剧片《开心鬼救开心鬼》上映。1991年2月2日，参与编剧的动作犯罪电影《纵横四海》上映；11月30日，与徐克、张坚庭、张同祖联合执导的喜剧电影《豪门夜宴》上映。
1992年1月25日，拍摄的喜剧电影《家有喜事》上映，该片香港票房达4899万港元，位列香港年度十大卖座影片第二名；9月17日，执导的爱情喜剧片《夏日情人》上映。
1993年1月20日，执导的古装喜剧片《花田喜事》上映，该片香港票房达3548万港元，位列香港年度十大卖座影片第二名；6月30日，拍摄的古装喜剧片《水浒笑传》上映，该片由许冠英、许冠杰、毛舜筠共同出演。
1994年3月31日，执导的爱情电影《年年有今日》上映；4月21日，执导的歌舞电影《我和春天有个约会》上映，该片上映期达20周，最终获得了2000万港元的票房，并获得了第14届香港电影金像奖最佳影片奖提名。
1995年，与杜国威、古天农共同创办了春天舞台制作有限公司，高志森任行政总裁及监制；同年11月1日，拍摄的喜剧电影《偷错隔墙花》上映。
1996年4月4日，担任制片人的喜剧电影《虎度门》上映。1997年，执导了由谢君豪领衔主演的剧情片《南海十三郎》，该片获得了第34届台湾电影金马奖最佳剧情片提名，高志森则获得了最佳剪辑奖。
1998年，执导了由张国荣、吴倩莲、钟镇涛等共同主演的古装喜剧片《九星报喜》。2000年，监制并执导了由许冠英、许冠杰、林心如等联合出演的喜剧电影《大赢家》。
2001年2月15日，担任制片人的《爱情观自在》上映。2003年11月20日，出演的喜剧电影《花魁杜十娘》上映。2004年，执导了由蒋怡、沈殿霞、曾志伟等联袂出演的喜剧电影《外来媳妇本地郎》。
2006年6月1日，担任监制的喜剧电影《左麟右李》上映；同年，执导的音乐剧《喝彩》在香港首演。2007年12月16日，担任创作总监的“许冠杰香港大球场Live音乐会”举行。
2008年3月27日，参演的剧情片《天水围的日与夜》上映；同年，获得了香港艺术发展奖“艺术推广奖”金奖。2009年1月22日，担任制片人并出演的喜剧电影《家有喜事2009》上映。
2011年12月22日，担任主持人的访谈文化艺术节目《高志森微博》进行首集录影，该节目于2012年1月1日播出。2015年，执导并剪辑了由冯宝宝、邵音音、曾江等共同出演的励志喜剧片《妈咪侠》。
2016年8月19日，出演的爱情电影《一棵心中的许愿树》上映。2017年，执导了由张可颐、刘心悠、卫诗雅等联袂主演的爱情喜剧电影《女人永远是对的》。
1995年，高志森与妻子离婚。1997年，高志森与舞台剧演员焦媛相恋。
台湾电影金马奖
香港艺术发展奖
中美电影节
高志森导演很优秀。他是集编、导、演于一身的影视全才。他在香港电影全盛时代成绩斐然，执导的《家有喜事》、《花田喜事》、《我和春天有个约会》以及《开心鬼》系列等多部作品，都给观众留下了深刻印象。高志森以擅于制作喜剧见称，尤其注重主题意识。拍戏素来以平、靓、快著称。所拍摄的作品富有启发性。1995年从电影转向戏剧舞台，在舞台剧领域又有出色表现，为香港舞台剧的商业运作开拓了新的局面。