温尚翊国中时参加过合唱团甄选，只了发第一个音，就被老师刷掉，但他还是对音乐很有兴趣，在那之后开始找会弹钢琴的同学一起学习声乐。温尚翊在上高中之前的暑假里决定学乐器，因为吉他比较方便，他选择了学习吉他。
温尚翊高中就读于国立台湾师范大学附属高级中学。在校期间同阿信一起担任师大附中吉他社社长。后在师大附中吉他社相续结识了阿信、玛莎、石头开始了玩乐团的旅程。温尚翊大学就读于国立台湾大学社会系。
1997年3月29日，野台开唱正式成立五月天。1998年1月，发行第一张乐团合辑：《ㄞ国歌曲》。
1998年6月，加入滚石集团，温尚翊在乐团“五月天”中担任吉他手。
1998年6月，发行华语第二张同志专辑《拥抱》。
1999年8月，《志明与春娇》获得钱柜电唱榜冠军，开始全省游乐园巡回演唱。8月28日五月天在台北市立体育场万人演唱会上开唱，成为台湾第一个站上体育场开演唱会的乐团。《五月天/第一张创作专辑》获得中华人音乐人交流协会评选为推荐专辑。
2000年7月7日。在大学课程的压力之下，完成发行第二张创作专辑《爱情万岁》。8月举行台湾北、中、南《十万青年站出来》三场总计十万人演唱会。代言Panasonic数位产品代言网路三维线上游戏。
2001年5月6，发行音乐作品《候鸟》电影原声带。5月，专辑《爱情万岁》获得第十二届金曲奖最佳乐团。7月6日，发行第3张创作专辑《人生海海》。继两张专辑后，推出暂别歌坛之作《人生海海》。8月11日主持电视节目《OK！啦！五月天》，广播节目《今夜好不好》。
2001年，发行音乐作品《候鸟》电影原声带。在日本发行日版精选集《CallMeNO.1》。五月天录音室“大鸡腿”落成。以《爱情万岁》获得第十二届金曲奖最佳乐团。10月，怪兽，玛莎，阿信准备入伍，发行《五月天素人自拍》。11月，由于团员入伍暂别乐坛。
2002年3月，怪兽，阿信相继退伍，进入滚石唱片制作部中华音乐人交流协会年度十大优良单曲推荐《借问众神明》。9月怪兽，阿信统筹制作的《半成年主张》专辑发行怪兽，阿信与歌手孙燕姿共组团体Kid&dream并合作《王子面》。
2003年11月，在台湾以外地区推出首张华语精选辑《我们是五月天》。玛莎退役，五月天重聚正式复出，发行新单曲《武装》。举行《天空之城》复出演唱会，缔造了破售票纪录的四万人，开启台北市立体育场演唱会新纪元。其中收入五月天重新编曲演唱张雨生从未发表过的作品《小时候》。在怪兽母亲突然病重的情况下，五月天发挥手足情深，克服重重困难，顺利完成了唱片《时光机》。11月5日，发表第五张全创作专辑《神的孩子都在跳舞》。代言miracal金饰，出任国泰世华形象代言人。
2004年，以五月天为题材的电影《五月之恋》上映，发行《五月之恋原声带》专辑。
2005年9月，五月天代言“全球华人音乐创作大赛，并担任评审。
2006年，滚石前执行长陈勇志与谢芝芬小姐同五月天、梁静茹等歌手成立的公司“相信音乐”。
2007年，五月天举办《Jump!离开地球表面》世界巡回演唱会。
2008年，五月天成军日首发《回到地球表面》主题曲、天喔茶庄主题曲《小太阳》单曲。10月23日，发行第七张专辑《后青春期的诗》。
2009年1月3日，五月天参与湖南卫视快乐大本营节目之“青春梦想号”的录制。
2011年12月16日，正式发行第八张全创作专辑《第二人生》。
2013年，怪兽与黄姵嘉、王识贤、刘以豪主演电影《逆转胜》，在电影中担任男主角“谢双丰”。
2014年10月，怪兽翻唱原五月天收录在专辑《时光机》中单曲的《九号球》，作为电影《逆转胜》的主题曲。
2017年，出演连奕琦执导的电影《痴情男子汉》。
2015年11月18日，怪兽（温尚翊）在微博晒出婚戒，宣布结婚。
2000年，九二一大地震后，石头与怪兽私下前往灾区埔里，身体力行做了一星期的义工，与当地的小孩老人住帐篷，抬水喝。
2012年3月3日，在台中体育场举办《JustLoveIt我不愿让你一个人》慈善公益演唱会，当晚共捐出1800万台币。
国际3D协会
如果五月天是赛车，那么我就是里面的赛车手，怪兽会是车队的教练，他掌控车的比赛风格跟走向。阿信是赛车的设计师。玛莎和冠佑是车队的技师，填补漏洞，让车继续运转。
身兼五月天团长兼吉他手的他，出道15年来创作多首脍炙人口的歌曲，也曾拍摄过多部纪录片，并在剧情片里以本人身分参与演出。但在《逆转胜》中首次挑大梁主演，可说如同他写的歌一样，开启他的“第二人生”。为了这次演出，温尚翊不但拜师金勤学习表演技巧，接受戏剧课程训练，也尝试替角色撰写自传，为《逆转胜》主角“谢双丰”建构完整人格。